Angetrieben und inspiriert durch die Poeten der Beat-Generation schrieb Tom Waits Anfang der 70er Jahre seine ersten Stücke, die stets von den Randfiguren der Gesellschaft erzählten. Von Verlierern, die nachts betrunken und vergessen in den Bars saßen und von denen, die bereits im Rinnstein lagen. Publikumswirksam eiferte er seinen musikalischen und literarischen Vorbildern auch in seinem eigenem Lebensstil nach, und die unzähligen Auftritte in heruntergekommenen Bars sowie sein erheblicher Alkohol- und Zigarettenkonsum hinterließen schon früh ihre Spuren. Seine Stimme erodierte, wurde rauchig und kratzig und schließlich zu seinem Markenzeichen.
Mit seinem dritten Album
Small Change, dass mit sentimentalen und opulenten Balladen, Barjazz und am Film Noir orientierten Storys daher kam, gelang ihm 1976 der Durchbruch als Musiker. Im Juli des Folgejahres nahm er das Album
Foreign Affairs auf und tourte mit einer Strippertruppe im Vorprogramm durch die USA. Mit seinem 77er Album
Blue Valentine schien seine musikalische Entwicklung der Entwicklung seiner Stimme zu folgen, die Songs wurden zunehmend robuster arrangiert, allerdings verzichtete er dabei nie auf romantische, herzerweichende langsamere Stücke.
Im selben Jahr noch erweiterte er sein künstlerisches Tätigkeitsfeld und nahm das Angebot an, als Komponist und Schauspieler am Film "Paradise Alley" mitzuwirken.
Swordfishtrombones von 1983 wurde zu (s)einem Wendepunktalbum und läutete mit seinen pfeifenden Dampfkesseln, leiernden Kirmesorgeln und keuchenden Akkordeons einen avantgardistischen Stilwechsel ein. Die formale Makellosigkeit der Kompositionen wurde der Schlichtheit und der Rohheit gegenübergestellt, und durch diesen Kontrast schien Waits den Zuhörer näher an den Ursprung musikalischen Ausdrucks heranzuführen als kaum jemand zuvor. Den neu eingeschlagenen Weg setzte er mit
Rain Dogs und
Franks Wild Years fort und festigte so seine Stellung als musikalische Kultfigur.
Zur selben Zeit war Waits auch wieder im Kino zu sehen, wo er in
The Cotton Club und
Rumble Fish sowie in
Down By Law (1985) von
Jim Jarmusch sein schauspielerisches Talent unter Beweis stellte. Zwischen 1986 und 1990 war er zudem in den Filmen
The Two Jakes sowie in
Mystery Train, einem weiteren Steifen von Jim Jarmusch zu sehen.
1992 veröffentlichte Tom Waits
Bone Machine, ein Album, das rhythmischer als alle anderen zuvor war. Country-Blues, Baumwollpflückergesänge, primitiver Rock und Ölkanister, die als Trommeln dienten, gehörten zum Material, das der Musiker zu einem eindringlichen, mitreissenden, von Todesmotiven durchzogenen Kunstwerk verarbeitete. Zurecht wurde die CD 1992 mit einem Grammy für die "Best Alternative Rock Performance" ausgezeichnet.
1993 erschien das Album
The Black Rider, das Waits' Arbeit als Musicalproduzent dokumentierte. Die Produktion war im Hamburger Thalia Theater konzipiert und uraufgeführt worden. Beatnik-Ikone William S. Burroughs steuerte nicht nur Texte bei, sondern kam zwischendurch auch als Sänger zum Einsatz. Bedauerlicherweise beglückte Tom Waits seine Fans nur äußerst selten mit Live-Auftritten. Seit die L.A.-Kneipenzeit rum war und er abgeschieden lebte, war er auch in den Staaten kaum noch zu sehen.
An seiner kreativen Schaffenskraft durfte man aber weiterhin teilhaben. 2002 erschienen mit
Alice und
Blood Money gleich zwei neue Waits-Alben am selben Tag. Beide waren hauptsächlich mit akustischen Instrumenten aufgenommen und stammten aus der Feder von Tom Waits und seiner Frau Kathleen. Im November 2006 kam mit dem Orphans-Boxset eine 3-CD-Kollektion auf dem Markt, die neben 26 bereits bekannten, aber nicht auf den regulären Tom Waits Alben erschienenen Stücken, 30 bisher unveröffentlichte Stücke enthielt.